les anhydrides d'acide et de l'eau, des alcools ou des phénols
LA RÉACTION DES ANHYDRIDES D'ACIDE AVEC DE L'EAU, ALCOOLS ET PHENOL
Cette page examine les réactions des anhydrides d'acide avec de l'eau, les alcools et les phénols (y compris la fabrication de l'aspirine). Ces réactions sont tous considérés ensemble parce que leur chimie est si semblable.
Il y a aussi une grande similitude entre les anhydrides d'acides et les chlorures d'acyle (chlorures d'acide) pour autant que ces réactions sont concernées. Concentrez-vous sur ces similitudes que vous passez par cette page, car il devrait vous aider à retenir.
Entre les réactions Similitudes
La comparaison des structures de l'eau, l'éthanol et le phénol
Chaque substance contient un groupe -OH. Dans l'eau, ceci est lié à un atome d'hydrogène. Dans un alcool, il est attaché à un groupe alkyle - comme montré dans les schémas ci-dessous en tant que « R ». Dans les phénols, il est attaché à un noyau benzénique. Phénol (l'élément le plus simple de la famille des phénols) est C6 H5 OH.
Il est pas particulièrement important dans le contexte de la page en cours. Tout ce que vous devez savoir est que, à chaque coin de l'hexagone il y a un atome de carbone, conjointement avec un atome d'hydrogène à part où le groupe -OH est attaché.
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En comparant les réactions des chlorures d'acyle et des anhydrides d'acides avec ces composés
Parce que la formule est beaucoup plus facile, il est utile de commencer par les chlorures d'acyle.
Les réactions avec des chlorures d'acyle
Nous prendrons le chlorure éthanoyle comme typique des chlorures d'acyle.
En prenant le cas général d'une réaction entre le chlorure d'éthanoyle et un composé X-O-H (dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou un cycle benzène):
Alors. dans chaque cas, le gaz de chlorure d'hydrogène est produit - l'atome d'hydrogène provenant du groupe -OH, et le chlore à partir du chlorure d'éthanoyle. Tout qui reste tout se rejoint ensemble.
Les mêmes réactions avec des anhydrides d'acide
anhydride éthanoïque est le seul que vous êtes susceptible de rencontrer pour Royaume-Uni A des fins de niveau.
Si l'on compare ceci avec l'équation de chlorure d'acyle, on peut voir que la seule différence est que l'acide éthanoïque est produit en tant que deuxième produit de la réaction au lieu de chlorure d'hydrogène.
Remarque: Le codage couleur dans ces équations est d'essayer de vous aider à voir où tout finit et où il est venu, et pour vous permettre de comparer plus facilement les deux réactions. On peut penser de l'ensemble de bits de l'anhydride éthanoïque en rouge comme étant exactement l'équivalent de l'atome de chlore dans le chlorure d'acyle dans la mesure où ces réactions sont concernés.
Ces réactions sont les mêmes que les réactions de chlorure d'acide correspondant, sauf:
l'acide éthanoïque est formé en tant que deuxième produit, plutôt que du gaz de chlorure d'hydrogène.
Les réactions sont plus lentes. les anhydrides d'acide ne sont pas aussi violemment réactif que les chlorures d'acyle.
Les réactions individuelles
La réaction avec de l'eau
Modification de l'équation générale que nous venons d'examiner, vous verrez que vous obtenez juste deux molécules d'acide éthanoïque produit.
Ceci est plus généralement écrit (et plus facilement!):
La réaction se produit lentement à la température ambiante (plus rapide sur le réchauffement doux) sans beaucoup passionnant d'observer - à la différence dans le cas de chlorure d'acyle, où les vapeurs de chlorure d'hydrogène sont produits. Vous mélangez deux liquides incolores et obtenir un autre liquide incolore!
La réaction de chlorure d'acyle est équivalente:
La réaction avec des alcools
Nous allons commencer par prendre le cas général de l'alcool réagissant avec l'anhydride éthanoïque. L'équation serait:
Le produit cette fois-ci (à l'exception de l'acide éthanoïque toujours produit) est un ester. Par exemple, avec de l'éthanol, vous obtiendrez le éthanoate d'éthyle ester:
Cette réaction a aussi besoin de chauffage doux pour que cela se produise à un taux raisonnable, et encore il n'y a rien visuellement spectaculaire.
La réaction de chlorure d'acyle est équivalente:
Remarque: Si vous êtes exceptionnellement réveillé, on peut se demander pourquoi la réaction entre l'anhydride éthanoïque et un alcool ne donne pas lieu à deux molécules d'ester. les acides carboxyliques comme l'acide éthanoïque réagissent avec les alcools pour donner des esters - alors pourquoi ne pas se produire avec la molécule d'acide qui est formé réagit avec l'alcool dans le mélange?
La raison en est simplement l'une des conditions de réaction. Cette réaction se produit en l'absence de catalyseurs. Pour obtenir des acides carboxyliques et des alcools pour réagir à toute sorte de taux raisonnable, vous avez besoin de chaleur et un catalyseur tel que l'acide sulfurique concentré.
La réaction avec des phénols
La réaction avec le phénol lui-même
Les phénols ont un groupe -OH directement attaché à un noyau benzénique. Dans la substance normalement appelée « phénol », il n'y a rien d'autre attaché à l'anneau ainsi. Nous allons voir que la première.
La réaction entre le phénol et l'anhydride éthanoïque est pas particulièrement important, mais vous obtiendrez un ester comme vous le faites avec un alcool.
Surtout si vous écrivez l'équation de cette deuxième façon, il est évident que vous venez de réaliser un autre ester - dans ce cas, appelé éthanoate phényle.
La réaction de chlorure d'acyle est équivalente:
Au vu de cette façon, remarquer que l'hydrogène du groupe OH du phénol a été remplacé par un groupe acyle - un groupe alkyle attaché à une double liaison carbone-oxygène.
Vous pouvez dire que le phénol a été acylé ou a subi acylation.
En raison de la nature de ce groupe acyle, il est également décrit comme ethanoylation. L'hydrogène est remplacé par un groupe éthanoyle, CH3 CO-.
En utilisant une réaction similaire à l'aspirine faire
La réaction avec lui-même phénol n'est pas très important, mais vous pouvez faire l'aspirine par une réaction très similaire.
La molécule est l'acide 2-hydroxybenzoïque ci-dessous (également connu comme l'acide 2-hydroxybenzoïque). L'ancien nom en est l'acide salicylique.
Vous trouverez peut-être écrit dans l'une de ces deux façons. Ils sont la même structure avec la molécule juste capoté dans l'espace.
Vous trouverez peut-être aussi avec le groupe -OH en haut et le groupe -COOH à côté et soit à gauche ou à droite de celui-ci. La vie peut être très déroutant!
Lorsque celui-ci réagit avec l'anhydride éthanoïque, il est ethanoylated (ou acylé, si vous voulez utiliser le terme plus général) pour donner:
Vous pouvez trouver toutes sortes d'autres variantes sur le dessin aussi.
Cette molécule est l'aspirine.
Bien que cette réaction peut également être effectuée avec du chlorure d'éthanoyle, l'aspirine est fabriqué par réaction de l'acide 2-hydroxybenzoïque avec de l'anhydride éthanoïque à 90 ° C.
Les raisons d'utiliser l'anhydride éthanoïque plutôt que du chlorure éthanoyle comprennent:
anhydride éthanoïque est que le chlorure éthanoyle moins cher.
anhydride éthanoïque est plus sûr à utiliser que le chlorure éthanoyle. Il est moins corrosif et moins facilement hydrolysée (sa réaction avec l'eau est plus lente).
anhydride éthanoïque ne produit pas de vapeurs nocives (corrosif et toxique) de chlorure d'hydrogène.
Questions pour tester votre compréhension
Si c'est la première série de questions que vous avez fait, s'il vous plaît lire la page d'introduction avant de commencer. Vous aurez besoin d'utiliser le bouton de retour de votre navigateur pour revenir ici après.
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