Quelle conformation cyclohexane est plus stable Chemistry Stack échange
Soulignant les conformations stables de cyclohexane était une partie importante du prix Nobel de Barton. Son examen initial est ici (paywalled, mais vous pouvez voir la première page).
Le sujet est abordé par Henry Rzepa sur son blog en commençant par un peu d'histoire:
Comme le benzène, le cyclohexane version entièrement saturée représente une icône de la chimie organique. En 1890, la structure du benzène plan a été à peu près compris, mais la chimie organique se débattait encore un peu pour embrasser entièrement en trois dimensions plutôt que deux. Un grand-ancien homme de chimie organique à l'époque, Adolf von Baeyer, a cru que le cyclohexane était trop plat, et ce qu'il a dit est allé. Alors, quand un jeune arriviste nommé Hermann Sachse a suggéré qu'il était pas à plat, et de plus pourraient exister sous deux formes, que nous appelons maintenant président et bateau, personne ne l'a cru. Son était une preuve trigonométrique, provenant de l'angle tétraédrique de 109,47 au carbone et produire ce qu'il appelle des anneaux de strainless. henry blog Rzepa
Certains calculs connexes sont disponibles ici qui montrent les niveaux d'énergie relatifs des différentes conformations.
Certains de ces résultats sont faciles à visualiser avec kit de modélisation moléculaire simple, mais vous avez besoin de modèles de remplissage d'espace pour vraiment apprécier certains détails subtils (par exemple, pourquoi une conformation torsion bateau est plus stable qu'un bateau).
Il est également intéressant de noter que, au moins à la température ambiante, les conformations s'interconvert rapidement car il y a suffisamment d'énergie thermique pour surmonter les barrières entre eux.
Et, il y a même une visualisation Youtube montrant une partie de cela.