L'acide salicylique - Encyclopédie du Nouveau Monde
La formule chimique de l'acide salicylique est C6 H4 (OH) CO 2 H.
L'acide salicylique est à la fois un acide et d'un phénol caroxylic. Un acide carboxylique est un acide organique (contenant du carbone), caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle, qui a la formule -C (= O) OH, -COOH habituellement écrit ou -CO2 H. Un phénol. dans le sens général du terme, est tout composé qui contient un cycle aromatique à six chaînons, lié directement à un groupe hydroxyle (-OH).
Dans l'acide salicylique, le groupe OH est adjacent au groupe carboxyle.
L'acide salicylique est seulement légèrement soluble dans l'eau mais est soluble dans l'éthanol et de l'éther.
Production
L'acide salicylique est préparé dans le commerce à partir de salicylate de sodium, qui est produite à partir de phénolate de sodium et du dioxyde de carbone à haute pression et la température dans la réaction de Kolbe-Schmitt. Le salicylate de sodium est acidifiée pour donner l'acide salicylique souhaitée:
Pour produire l'aspirine, l'acide salicylique est ensuite acétylé en utilisant de l'anhydride acétique, ce qui donne de l'aspirine et de l'acide acétique comme sous-produit. En utilisant un procédé impliquant l'estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique, elle conserve une partie de son activité comme analgésique, tout en réduisant son acidité.
L'aspirine (acide acétylsalicylique)
L'une des principales utilisations de l'acide salicylique est pour la production de l'aspirine. L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament souvent utilisé comme analgésique (contre les douleurs mineures et des douleurs), antipyrétiques (contre la fièvre), et anti-inflammatoire (contre rougeurs, un gonflement, chaleur, et douleur). Il a également un anticoagulant ( « sang-amincissement ») effet et est utilisé dans de faibles doses à long terme pour prévenir les crises cardiaques.
Les propriétés médicinales de salicylate (principalement pour le soulagement de la fièvre) sont connues depuis les temps anciens. La substance se produit dans l'écorce des arbres de saule. Hippocrate. un médecin grec, écrit au Ve siècle B.C.E. sur une poudre amère extraite de l'écorce de saule qui pourrait soulager les douleurs et réduire la fièvre. Ce remède est également mentionné dans les textes de Sumer antique. Egypte. et l'Assyrie. Américains autochtones affirment avoir utilisé pour des maux de tête, fièvre, douleurs musculaires, les rhumatismes, et des frissons. Le révérend Edward Stone, un vicaire de Chipping Norton, Oxfordshire, en Angleterre, a noté en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
L'extrait actif de l'écorce, salicine. a été isolé à sa forme cristalline en 1828 par Henri Leroux, un pharmacien français, et Raffaele Piria, un chimiste italien, qui a ensuite réussi à séparer l'acide dans son état pur. Salicine est très acide lorsque dans une solution saturée avec de l'eau (pH = 2,4), et est appelé acide salicylique pour cette raison. Ce produit chimique a également été isolé à partir de fleurs de reine des prés (genre Filipendula. Anciennement classés dans Spiraea) par des chercheurs allemands en 1839.
Autres utilisations
tampons de coton imbibé d'acide salicylique peuvent être utilisés pour exfolier la peau chimiquement.
Aussi connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque (un des hydroxy-acides bêta), l'acide salicylique est l'additif clé dans de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de l'acné. psoriasis, durillons, cors et kératose pilaire. Il traite l'acné en provoquant des cellules de la peau à dépouiller plus facilement, ce qui empêche les pores de colmatage. Cet effet sur les cellules de la peau fait aussi de l'acide salicylique ingrédient actif dans plusieurs shampooings destinés à traiter les pellicules. L'acide salicylique est également utilisé comme ingrédient actif dans des gels qui éliminent les verrues (verrues plantaires).
Subsalicylate en combinaison avec le bismuth forment l'aide populaire de soulagement de l'estomac communément connu comme Pepto-Bismol. Lorsqu'ils sont combinés, les deux ingrédients clés aident contrôler la diarrhée, des nausées, brûlures d'estomac, et le gaz. Il est également un antibiotique très doux.
Cependant, les effets toxicologiques de 100 pour cent d'acide salicylique, sont le plus souvent nuisibles. Il est nocif par ingestion, inhalation et par absorption de la peau. Il agit comme un irritant, et les effets chroniques ont montré 100 pour cent d'acide salicylique pour causer des dommages à l'ADN, et également provoquer des réactions allergiques après une exposition répétée. Voilà pourquoi la plupart des médicaments de traitement de l'acné utilisent une plage de pour cent de deux à cinq en solution.
Divers sels de l'acide salicylique (le salicylate de méthyle, le salicylate de phényle, le salicylanilide) sont utilisés pour les arômes, les coups de soleil, les crèmes revêtements de pilules et fongicide de la peau, et de l'acide salicylique est utilisé dans la production de colorants ainsi.